Wordpress possui plugins que atualizam automaticamente sem complicações com apenas um click! Facilitando principalmente para as pessoas que tem medo de atualizar ou não saibam como fazê-lo! Vc pode usar o Instant Upgrade ou Wordpress Automatic Upgrade.
Mas antes de começar o seu UPGRADE recomendo que leia todo este tutorial inteiro principalmente o Ãtem 9, ok?
Mesmo atualizando automaticamente vc precisa tomar alguns cuidados antes de começar pra caso algo saia errado vc possa recuperar seu blog.
1. Verifique a compatibilidade dos plugins e temas no diretório do Wordpress.
Pode usar tbm o plugin Wordpress Upgrade Preflight Check pra fazer o teste de compatibilidade mas por enquanto só funciona no WP 2.3.3
2. Veja se algum plugin precisa ser atualizado
3. WP-DB-Backup
Faça backup do seu banco de dados
3.1 Faça download via FTP dos arquivos do Wordpress do servidor para seu PC.
4. Maintance Mode
Avise seus visitantes que vc está fazendo mudanças em seu blog
5. Desative todos os plugins menos o Maintance Mode e Instant Upgrade.
Vou usar o meu blog como exemplo para atualizar a versão 2.5-RC1 para a versão mais atual no momento que é 2.5, usando o plugin Instant Upgrade.
1. Baixe o plugin, descompacte e envie para a pasta do Wordpress-> Wp-content-> Plugins.
2. Ative o plugin no painel do Wordpress.
3. Para o plugin funcionar vc precisará mudar a permissão do CHMOD nas pastas do Wordpress para 777, menos wp-config.php e Wp-content
3. Em Manage -> InstantUpgrade
4. Escolha a opção The latest and greatest, please. e clique em Upgrade my Wordpress.

5. Em alguns segundos estará pronto!

6. Ao clicar em qualquer menu do painel do Wordpress aparecerá o inÃcio do Upgrade, ou seja, da atualização! Clique em UPGRADE WORDPRESS.

7. Atualização Completa. Clique em CONTINUE.

8. Ative seus plugins e não esqueça de desativar o plugin Maintance Mode!
9. Se vc não for alterar nenhuma propriedade dos arquivos do Wordpress, este tutorial acabou por aqui!
Mas se vc precisar alterar a propriedade CHMOD, por questões de segurança sua permissão será negada no seu programa FTP! Portanto recomendo que vá no Cpanel da sua hospedagem e mude as permissões lá em “Restaurar Permissões” ou algo parecido. Feito isso as permissões voltam a ficar com as permissões que estavam e vc pode usar normalmente!
Para maiores informações veja o site do autor do plugin. Recomendo também a leitura deste artigo.
Tutorial feito por mim se utilizar favor me dar os créditos. Perguntas no Ask Me.
